Целлюлоза как источник альтернативного топлива

В то время как традиционные методы конвертирования карбогидратов в 5-(гидроксиметил)фурфурол (ГМФ) требуют использования жёстких реакционных условий и токсичных катализаторов на основе тяжёлых металлов, способ, предлагаемый Рональдом Рейнсом (Ronald Raines) и его коллегами из Университета Висконсина (США), представляет собой состоящий из нескольких стадий непрерывный процесс, проводимый в одном реакторе при низкой температуре и в присутствии гораздо менее токсичного органического катализатора.

Конвертирование в ГМФ самой распространённой молекулы на Земле — целлюлозы, также относящейся к классу карбогидратов, — является трёхстадийным процессом, содержащим стадию гидролиза целлюлозы до глюкозы, изомеризацию глюкозы во фруктозу и, наконец, дегидратацию фруктозы с образованием ГМФ.

Вторая стадия — самая сложная; трансформацию глюкозы во фруктозу очень трудно провести без привлечения катализатора, в качестве которого американцы предлагают использовать фенилбороновую кислоту, активированную добавками хлорида магния и небольшого количества минеральных кислот. В результате удаётся получить ГМФ с выходом до 54%, что сравнимо с традиционным процессом, полагающимся на тяжёлые металлы в качестве катализаторов.

Несмотря на то что для обеспечения скорости конверсии требуется высокая концентрация боронатного лиганда, катализатор может быть восстановлен экстракцией в водную фазу. При этом его активность сохраняется в первозданном виде.

Для демонстрации работоспособности метода учёные применили в качестве источников целлюлозы вату, бумажные салфетки и газеты. Удалось получить ГМФ с выходом от 8% до 40% в зависимости от чистоты исходного сырья. Несмотря на не столь высокий выход (по сравнению с процессом, использующим химически чистую целлюлозу), химики не скрывают радости от осознания того факта, что это вообще работает, и обещают в будущем довести органический катализатор, с тем чтобы обеспечить нужный выход желаемого продукта в любой ситуации.

Отчёт о работе опубликован в журнале Chemical Science.

Подготовлено по материалам Chemistry World.